La Notte dei Pirati è una nota e attesa manifestazione nata nel 2007, si svolge tra marzo e maggio.I partecipanti, vestitida pirati cercano il tesoro, si può partecipare con squadre di dieci persone, chiamate "ciurme". La partecipazione è aperta a tutti, basta iscriversi. La caccia al tesoro si svolge il sabato compresa la notte, e termina la domenica con le premiazioni.
Porto Ercole, ha come santo protettore Sant'Erasmo (Sant'Elmo) la leggenda narra che un vescovo fece il famoso miracolo, calmando la tempesta e salvando i pescatori in balia del mare agitato. La ricorrenza è il 2 giugno patrono del paese. I festeggiamenti: caratteristica è la processione a mare che si svolge ogni anno con un peschereccio diverso, che trasporta la statua con la reliquia del santo. Dal 1978 si disputa il palio tra i quattro rioni del paese. I rioni prendono il nome dalle fortezze spagnole che circondano il paese (Forte Filippo, la Rocca, Forte Santa Caterina e Forte Stella). Il palio consiste in una regata remiera che si svolge all'interno del porto, tra la prima e la terza settimana di giugno. Le imbarcazioni sono dei gozzi a quattro rematori con timoniere.
Durante tutto il periodo estivo, la Proloco sostenuta dal comune di Monte Argentario, organizza sia eventi culturali che di svago.